martes, 5 de octubre de 2010

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS


Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:

  • HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.

  • HALOGENACIÓN


El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:

    • OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.

    • ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:

    • IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros

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